Биологическая химия

МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РФ

ДЕПАРТАМЕНТ ОБРАЗОВАНИЯ, НАУЧНО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКОЙ 

ПОЛИТИКИ И РЫБОХОЗЯЙСТВЕННОГО КОМПЛЕКСА

САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ 

УНИВЕРСИТЕТ ВЕТЕРИНАРНОЙ МЕДИЦИНЫ

Васильева С.В., Карпенко Л.Ю.

БИОЛОГИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Учебник

Санкт-Петербург

2021

УДК: 577.1(075.8)

Авторы:

Васильева С.В. – кандидат ветеринарных наук, доцент кафедры биохимии 

и физиологии ФГБОУ ВО СПбГУВМ. 

Карпенко Л.Ю. – доктор биологических наук, профессор, зав. кафедрой 

биохимии и физиологии ФГБОУ ВО СПбГУВМ.

Рецензент:

Луцко Т.П. – кандидат химических наук, доцент, зав. кафедрой 

неорганической химии и биофизики ФГБОУ ВО СПбГУВМ.

Васильева С.В. Биологическая химия: учебник / С.В. Васильева, 

Л.Ю. Карпенко ; МСХ РФ, СПбГУВМ. – Санкт-Петербург : СПбГУВМ, 
2021. – 304 с.  

В учебнике изложен теоретический материал курса, который дополнен 
биохимическими реакциями, схемами, рисунками и таблицами. Приведены 
все разделы курса дисциплины «Биохимия», которые рассматриваются на 
лекционных и практических занятиях, а также в рамках самостоятельной 
работы студентов.  Предложенная структура учебника поможет студентам 
выделить важнейшие аспекты изучаемых разделов дисциплины, а также 
организовать и конкретизировать учебный процесс.
Пособие предназначено для студентов, обучающихся по направлению 
подготовки 06.03.01 «Биология» (квалификация – бакалавр). 

.

Рекомендовано для издания методическим советом ФГБОУ ВО СПбГУВМ 

Протокол № 9 от 13.12.2021 г.

Публикуется в авторской редакции

© ФГБОУ ВО СПбГУВМ, 2021

ВВЕДЕНИЕ

Биохимия – наука, изучающая химический состав, строение и 

превращения молекул, входящих в состав живой ткани. 

В природе встречается 81 стабильный химический элемент. Из них в 

живых организмах к настоящему времени обнаружено около сорока. Однако 
живая материя на 99% состоит из четырёх элементов – водорода, кислорода, 
углерода и азота. На долю водорода и кислорода приходится 60 – 70% массы 
клетки, так как именно из этих элементов состоит вода. 

Кроме того, в составе органических соединений живой материи часто 

встречаются фосфор и сера. Около 0,5% массы клетки занимают ионы – Na,
K, Ca, Mg, Cl. Важную роль в живом организме играют микроэлементы, 
содержащиеся в тканях в малых, а иногда в следовых количествах. Наиболее 
важные из них – железо, цинк, медь, кобальт, марганец, йод, селен являются 
эссенциальными, то есть жизненно важными элементами. 

Живая материя образована макромолекулами и состоит из белков, 

жиров, углеводов, нуклеиновых кислот. 

Признаки живой материи:

•
Высокий уровень структурной организации (упорядоченность);

•
Способность к эффективному преобразованию и использованию 
энергии;

•
Постоянный обмен веществ с внешней средой (питание и 
выделение продуктов обмена);

•
Самовоспроизведение.

Все 
реакции 
в 
живых 
организмах 
подчиняются 
ІІ 
закону 

термодинамики и происходят по закону действующих масс. Большинство 
реакций в живых организмах являются ферментативными, то есть протекают 
при участии ферментов – катализаторов белковой природы. Все реакции в 
живых организмах протекают в водной среде, в том числе и реакции 
окисления, при относительно невысоких температурах. Энергия в организмах 
выделяется при окислении питательных веществ (углеводов, белков, жиров) 
и значительная ее часть аккумулируется в виде макроэргических связей АТФ.

Объектами изучения биохимии являются различные живые организмы 

– вирусы, бактерии, растения, животные и организм человека. Совокупность 
биохимических превращений органических соединений (биомолекул) в 
живых организмах называется обменом веществ или метаболизмом. 
Метаболизм, в свою очередь, состоит из процессов биосинтеза веществ,
то есть анаболизма, и процессов расщепления веществ, то есть катаболизма.

Биохимия, как наука решает следующие задачи:

•
Изучение строения макромолекул, входящих в состав живой 
системы;

•
Изучение механизмов синтеза и распада макромолекул;

•
Изучение 
механизмов 
высвобождения, 
накопления 
и 

использования энергии в клетке;

•
Изучение механизмов образования и выведения конечных 
продуктов обмена веществ;

•
Изучение 
механизмов 
воспроизводства 
и 
передачи 

наследственной информации.

Нутриенты 
в 
живом 
организме 
выполняют 
пластическую, 

энергетическую и функциональную роли. Пластические функции сводятся, 
прежде всего, к образованию тканей, их росту, дифференцировке, развитию. 
Размножение, то есть воспроизведение себе подобного, так же связано с 
реализацией пластических функций живого организма. Роль нутриентов в 
энергообеспечении клетки и организма в целом реализуется в участии в 
образовании универсальных «аккумуляторных батарей» – макроэргических 
соединений (АТФ, ГТФ, УТФ, креатинфосфат и др.). Эти вещества 
кумулируют энергию, высвобождающуюся при расщеплении белков, жиров, 
углеводов. 

В дальнейшем в организме энергия, заключённая в макроэргах, 

используется 
на 
процессы 
синтеза, 
транспорта 
(против 
градиента 

концентрации), на мышечную работу, передачу импульсов. Функциональная 
роль связана с синтезом биологически активных веществ, которые 
регулируют направленность и интенсивность биохимических процессов. К 
таким веществам относят ферменты, гормоны, медиаторы.

В рамках учебного пособия изложены фундаментальные вопросы 

статической и динамической биохимии, необходимые для детального 
понимания 
функционирования 
биологической 
системы. 
Приведены 

основополагающие процессы пластического и энергетического обмена, их 
отличительные особенности у автотрофных и гетеротрофных организмов.

Выражаем искренние пожелания успешного изучения дисциплины 

«Биологическая химия» студентами факультетов «Биоэкология», «Водные 
биоресурсы и аквакультура», а также других биологических специальностей.

ГЛАВА 1. ХИМИЯ КЛЕТКИ

Биохимия – интеллектуальная наука; она раскрывает тайны – как 

замечательные свойства живых организмов возникли из тысяч различных 
безжизненных биомолекул. Биохимия описывает структуры, механизмы, 
химические процессы, протекающие в клетке и составляющие молекулярную 
логику жизни. Полагают, что все организмы, живущие сейчас на земле, 
происходят от единой зародышевой клетки, рожденной более чем 4 млрд. лет 
назад. 

Академик Опарин А.И. (1894 – 1980 гг.), биохимик, в 1922 году 

выдвинул материалистическую теорию возникновения жизни на земле. Он 
полагал, что все химические процессы, происходившие в примитивной 
атмосфере земли, могли приводить к самопроизводному получению простых 
органических соединений, таких как аминокислоты, сахара, из аммиака, 
метана, воды. Эти газы могли быть активированы грозовыми разрядами или 
солнечными излучениями с последующими реакциями конденсаций и 
растворением в океане, Первые живые клетки, по мнению автора, могли 
самопроизвольно возникнуть из растворов первичных органических 
соединений. 

В дополнение к этой теории можно критически отметить, что в те 

времена атмосфера была богата N, H, CO, CO2 с минимальным уровнем СН4, 
NH3 при полном отсутствии O2. Большая часть земли была покрыта водой. 
Излучение Солнца не фильтроывалось слоем озона, поэтому оно включало в 
основном ультафиолетовые
лучи высокой энергии. В этих условиях 

оказались возможными следующие реакции:

СН4 + Н2О          Н2С=О (формальдегид)

СН4 + NH3
HC≡N + 3 H2 (цианистый водород)

С2Н4 + HC≡N
СН3СН2C≡N (нитрил)

СН3СН2C≡N + 2Н2О          СН3СН2СООН (пропионат)+ NH3

Синтез формальдегида и цианистого водорода в дальнейшем позволил 

появлению основных составляющих жизни – нуклеиновых кислот и 
белковых молекул.

С появлением кислорода и СО2 в атмосфере и могли возникнуть 

первые фотосинтезирующие клетки, способные трансформировать световую 
энергию и СО2 в сахара и другие клеточные соединения. 

Простейшие микроорганизмы оказались способными экстрагировать 

энергию из органических соединений или из солнечных лучей, которую они 
использовали для построения
комплексных биомолекул из простых 

элементов 
и 
соединений 
земной 
поверхности. 
Бактерии 
являются 

простейшими организмами внешней среды; их размеры составляют лишь 

несколько микрометров. Они могут быстро делиться каждые 20 минут и 
давать до 5 млрд. клеток менее чем за 11 часов, адаптируясь к изменениям 
среды. При этом каждая бактерия является точной копией оригинала.

Несмотря на большое разнообразие в формах и функциях, клетки и 

организмы имеют в биохимии много общего. Их общность и разнообразие 
объясняется нуклеотидной последовательностью внутри молекул ДНК 
любого организма. Это относится как к древним одноклеточным 
(mycobacterium genitalium, например), так и к современным представителям 
жизни (Homo sapiens) на земле. 

J. Monod (1910–1976) обобщил, что все организмы имеют общую 

эволюционную природу в их химических посредниках и трансформациях 
говоря, «что есть истина для Е. сoli, есть истина для слона». 

Древние 
ископаемые
свидетельствуют,
что
первые

одноклеточные организмы появились на земле около 3,5 млрд. лет назад. В 
их структуре насчитывалось не более 30
различных органических 

соединений. Однако они успешно адаптировались во внешней среде и
составляли более чем половину общей биомассы на земле.

Понадобились еще более 2,5 млрд. лет, чтобы появились первые

многоклеточные
организмы. 
Почему
так
медленно
развивались

многоклеточные
организмы?
Вероятно, 
возникла 
необходимость 

объединения множества клеток в единый многоклеточный организм с 
помощью 
различных 
сигнальных 
механизмов, 
которые 
могли 
бы 

координировать все функции этого организма одновременно. Важность 
такого контроля сегодня на уровне деления клеток становится очевидным, 
когда этот контроль нарушается, приводя к раку, с последующей смерти 
многоклеточного организма. 

С развитием технических приемов исследований клеток стали 

более понятными сигнальные системы многоклеточных организмов. Эти 
системы включают поверхностные и внутриклеточные белки-рецепторы, 
протеин- киназы, протеин-фосфатазы, ГТФ-связанные белки и многие другие 
внутриклеточные белки. 

Для построения первых клеток было достаточно иметь 20

аминокислот, 5 пуриновых и пиримидиновых оснований, одной жирной
кислоты,
глюкозы.
Сегодня
в составе
одноклеточных
простейших

организмов
выявлено
большое
разнообразие
органических
молекул.

Например, E. coli содержит около 3 тыс. различных белков, 5 тыс. других 
органических соединений. При этом каждая простая молекула выполняет в 
клетке несколько функций. Поэтому в этом проявляется изначальная 
простота организации живой клетки с принципом молекулярной экономии. 

У 
многоклеточных 
организмов 
появилась 
возможность 

использовать ресурсы питания, которые одноклеточные организмы не были 
способны эффективно использовать. Многоклеточные растения стали 
физически большими, появились их корни в земле, откуда клетки могли
извлекать воду и питательные вещества, а из воздуха эффективно улавливать 

солнечную 
энергию. 
Другие 
специализированные 
клетки 
растения 

формировали слой эпидермиса, чтобы предупредить потери воды. При этом 
растения не конкурировали прямо с одноклеточными организмами за их 
экологические ниши. 

Вероятно, что первыми шагами в эволюции многоклеточных 

организмов были ассоциации одноклеточных организмов для формирования 
колоний. Простейший путь к этому состоял в том, что дочерние клетки 
оставались вместе после каждого клеточного деления. Для формирования 
многоклеточного организма клетки должны были иметь различные связи 
(цитоплазматические 
мосты), 
что, 
в 
конечном 
счете, 
привело 
к 

формированию многоклеточного покрывала или эпителия. Формирование 
эпителия имело огромное значение в эволюции многоклеточных организмов; 
появились слои эпителия – эктодерма и эндодерма. Клетки почти каждого 
многоклеточного организма порождались повторяющимися делениями от 
одной клетки – прекурсора и составляли клон. 

Можно утверждать, что живая клетка – это изотермическая система, 

обладающая 
способностью 
к 
самосборке, 
саморегуляции 
и 

самовоспроизведению (Nelson D.L., Cox M.M., 2005). Следует указать, что 
мельчайшие объекты, которые могут быть видны в современный световой 
микроскоп, имеют размер около 0,5 мкм (1 микрометр = 1000 нанометров 
(нм). Размер молекулы глюкозы составляет 0,7 нм, гепатоцита – 20 000 нм. 

Клетки-прокариоты имеют только одну плазматическую или 

клеточную мембрану. Не имея других мембран, прокариоты не содержат ядро 
или органеллы. На месте ядра у них расположена единственная круглая 
хромосома и мембраноподобные структуры – мезосомы, где происходят 
реакции клеточного дыхания. 

Важнейшими 
мембранами 
в 
животных 
клетках 
являются: 

плазматическая 
мембрана, 
внутренняя 
и 
внешняя
ядерные 
и 

митохондриальные мембраны, мембраны эндоплазматического ретикулума и 
аппарата Гольджи, мембраны лизосом и пероксисом. Клетки растений имеют 
дополнительно мембраны хлоропластов, лейкопластов. Все мембраны клеток 
имеют полярный характер. 

Плазматическая
мембрана
устанавливает
периферию
клетки,

ограничивая
ее
содержимое
от
окружающей
среды. Несмотря
на

функциональные различия, все биологические мембраны имеют общую
основную структуру: она включает молекулы белков и липидов, которые
формируют тонкий, гибкий, гидрофобный барьер вокруг клетки. Молекулы
липидов организованы в бислой толщиной около 5 нм, который сохраняет
основную структуру мембраны и служит сравнительно непроницаемым
барьером в движении многих водорастворимых молекул. 

Молекулы
липидов
мембран
составляют
около
50%
массы

большинства
мембран
животных
клеток.
Большинство
этих
мембран

изобилует фосфолипидами, в которых различают полярную головной участок 
(содержит фосфат) и гидрофобные хвосты жирных кислот, которые имеют

различную длину (14–24 углеродных атомов). Отдельные хвосты могут иметь
одну или больше цис- двойных связей (ненасыщенные связи). Многие
жирные кислоты имеют двойную связь между 9 и 10 атомами углерода.
Практически все жирные килоты содержат четное число атомов углерода 
(часто 16 или 18). Длина и насыщенность хвостов жирных кислот важны, 
потому что они влияют на способность молекул фосфолипидов располагать
одну молекулу против другой и таким образом обеспечивать текучесть
мембран.

Бислой липидов многих клеточных мембран помимо фосфолипидов

содержит холестерол (только в эукариотических клетках) и гликолипиды.
Холестерол
изменяет
барьерные
свойства
бислоев
липидов
мембран.

Молекулы этого спирта, комплексуя с полярными головными участками
фосфолипидов, делают бислои липидов более устойчивыми и снижают
проницаемость бислоев к мелким водорастворимым молекулам.

Однако бактериальные плазматические мембраны часто представлены

одним основным типом фосфолипидов и не содержат холестерина. Напротив,
плазматические
мембраны
многих
клеток-эукариотов
являются
более

разнообразными, так как помимо большого количества холестерола они
содержат
различные
фосфолипиды
–
фосфатидилхолин,

фосфатидилэтаноламин, 
фосфоатидилсерин,
сфингомиелин.
Инозитол-

фосфолипид играет важную роль в качестве сигнального вещества клетки.
Триглицериды в мембранах отсутствуют.

Многие комплексы гликолипидов – ганглиозиды – имеют место во

всех плазматических мембранах животных клеток и составляют 5% липидов
клетки. Часто ганглиозиды содержат олигосахариды с остатками молекул 
сиаловых кислот. Ганглиозиды изобилуют в плазматических мембранах
нервных клеток (5–10% массы всех липидов). Идентифицировано свыше 40
различных ганглиозиодов. Ганглиозиды важны в процессах передачи
электрических импульсов сквозь мембраны и в изменениях концентраций
ионов, особенно ионов Са+2, на внешней поверхности.

Хотя
основная
структура
биологических
мембран
обеспечена

липидными
бислоями, но
многие
специфические
функции
мембран

определяются белками. Обычная плазматическая мембрана содержит около
50% массы белков. На одну молекулу белков в мембране приходится свыше
50
молекул
липидов. Часто
молекулы
белков
мембран связаны
с

олигосахаридными цепями. Многие мембранные белки располагаются сквозь
бислои
липидов
(трансмембранные
белки), 
имея
гидрофобные
и

гидрофильные участки. Их гидрофобные участки проходят сквозь мембрану
и взаимодействуют с гидрофобными хвостами молекул липидов внутри
бислоев.

Мембрана обладает высокой избирательностью, являясь барьером с

свободным транзитом неорганических ионов и других заряженных или
полярных компонентов. Три основные классы мембранных белков – каналы, 
помпы и рецепторы контролируют поток веществ и информацуию между 

внешней средой и внутренним содержимым клетки. Транспортные белки в
плазматической мембране обеспечивают пассаж отдельных ионов и молекул,
белки-рецепторы передают сигналы в клетку. Поскольку индивидуальные
белки и липиды плазматической мембраны не связаны ковалентно, ее
структура представляется податливой, допускает изменения размеров и
формы клетки.

Белки каналов имеют преимущество перед белками помпы в том, что

более чем 1 млн. ионов могут проходить сквозь один канал в секунду, что в
тысячу раз больше, чем транспорт ионов с участием белков помпы. Таким
образом функция ионных каналов позволяет специфическим неорганическим
ионам, таким как Na+, К+, Са2+ или Сl - быстро проходить за счет своего
электрохимического градиента сквозь бислой липидов.

Мелкие молекулы и растворимые в маслах (неполярные) более быстро

проходят сквозь бислои липидов. Так молекулы О2 (32 Да) и СО2 (44 Да) 
активно проникают сквозь бислои. Это же относится и к мелким молекулам, 
таким как вода (18 Да), этанол (46 Да), мочевина (60 Да). Меньшей диффузией
обладает глицерол (92 Да), и еще меньшей - глюкоза (180 Да), Alberts B. et al.,
1994. 

Активный транспорт идет против градиента концентрации или заряда,

при этом необходим приток дополнительной энергии, как правило, за счет
гидролиза АТФ.

Открытие в 1957 году фермента Na+-K+-АТФ-азы позволило выяснить 

механизм Na+-K+-помпы. Установлено, что при гидролизе каждой молекулы 
АТФ (100 молекул АТФ могут быть гидролизованы каждой молекулой АТФ-
азы в одну секунду) три иона Na+ выходят наружу и два иона К+ входят внутрь 
сквозь мембрану. Na+-K+-АТФ-аза содержит около 1000 аминокислотных 
остатков, связанных с небольшим гликопротеином. 

Фермент, который обычно синтезирует АТФ, назван АТФ-синтазой.

Молекулы воды и неполярные молекулы проходят мембраны путем простой
диффузии. Это же относится и к различным полярным молекулам, таким как
ионы,
сахара,
аминокислоты, 
нуклеотиды. При
этом
специальные

мембранные белки осуществляют этот трансфер сквозь клеточные мембраны. 
Эти белки являются транспортными мембранными белками. Каждый такой
белок транспортирует определенный класс молекул.

Бактерии имеют одну сложную клеточную стенку, включающую

пептидогликаны. Для обеспечения транзита метаболитов у бактерий есть
трансмембранные каналообразующие белки – порины, которые образуют
поры, проницаемые для молекул массой до 600 Да.

Большинство мембран клеток-эукариотов, включая плазматические

мембраны, синтезируются в эндоплазматическом ретикулуме. Внутреннее
пространство клетки, ограниченное плазматической мембраной, составляет
цитоплазму, представленную
водным
раствором 
–
цитоплазмой
и

разнообразными растворенными частицами со специфическими функциями.

Цитоплазма содержит свыше 70% воды, в которой растворены

различные ферменты и молекулы РНК, аминокислоты, нуклеотиды, глюкоза, 
АТФ, различные белки, сотни мелких органических молекул (метаболиты),
посредники в биосинтетических и деградативных процессах, коферменты, 
необходимые компоненты во многих фермент – катализируемых реакциях,
рибосомы (комплексы молекул белка и РНК, размером 18 – 22 нм),
митохондрии (энергетические станции).

Клетки могут быть разделены на две категории: прокариоты и

эукариоты (греч. Еu – истинные, karyon – ядро). Клетки-прокариоты 
(бактерии и сине-зеленые водоросли) сравнительно мелкие (1–10 мкм в 
длину). В процессе эволюции прокариоты были первыми клетками, 
возникшими на земле; возраст таких клеток, обнаруженных в древних 
сланцах Австралии и Африки, составляет свыше 3 млрд. лет (Ленинджер А., 
1985).

По месту нахождения в природе прокариоты группируют на две 

группы – эубактерии, которые присутствуют в почве, воде, в больших 
животных, и архебактерии, которые находят в болотах, в глубинах океанов, в 
соленых водах, в горячих кислых источниках. К архбактериям относятся и 
метаногены, бактерии, способные генерировать метан из СО2 и Н2.

Прокариоты являются типично очень мелкими порядка нескольких 

микрон в длину, и обычно окруженными прочной клеточной стенкой, которая 
защищает клетку и сохраняет ее форму. 

Существуют виды бактерий, которые могут использовать различные 

органические молекулы в качестве пищи, включая простые сахара, 
аминокислоты, жиры, полипептиды, полисахара. Некоторые из них получают 
углеродные атомы из СО2, а азот из N2. Несмотря на сравнительную простоту, 
по сравнениюм с другими организмами, бактерии составляют наибольший в 
количественном плане тип клеток на земле. 

Клетки-эукариоты 
включают: 
простейшие, 
грибы, 
растения, 

животных; их размеры значительно превышают размеры клеток прокариотов 
и составляют 10–100 мкм. Поэтому они содержат большее количество 
клеточного материала. Например, клетки человека содержат в 1000 раз 
больше ДНК, чем типичная бактерия. В отличие от животных у прокариотов 
и у представителей многоклеточных эукариотов – грибов и растений, 
рецепторные органы и нервная система не развиты; в клетках этих 
организмов имеются лишь отдельные рецкпторные элементы, которые, 
однако, способны отличать свое от чужого. 

Все клетки, имеющие ядро (эукариоты), в котором геном – полный

набор генов, составляющий ДНК, запасается и копируется. 

Клетки-эукариоты содержат большое количество ДНК, но только

примерно 1% этой кислоты кодирует белки. Оставшаяся часть ДНК
выполняет структурные или регуляторные функции. Клетки животных
обычно имеют 5–100 мкм в диаметре (многие бактерии имеют 1–2 мкм в
длину).